Intenzivno modra barva eteričnega olja rmana vedno pritegne pozornost. Prinese pa mnogim domačim destilerjem rahlo razočaranje, če se iz njihovih loncev ne prikaže nič modrega, kljub temu, da so skrbno nabrali rastline in jih destilirali z vso pozornostjo. Kaj vpliva na nenavadno barvo eteričnega olja in zakaj destilacija rmana včasih da modro barvo, drugič pa ne?

Ker vem, da je vprašanje kompleksno in se celo v znanstvenih krogih še krešejo mnenja, sem za odgovor prosila prijateljico mag. Janjo Zdešar, s katero sva nekaj časa skupaj raziskovali slovenske zdravilne rastline. Janja je biologinja, ki je za magistrsko nalogo preučevala eterično olje rmana in zagotovo v Sloveniji ni primernejšega človeka, ki bi strokovno odgovoril na to vprašanje. Prepričana sem, da boste naslednjič pogledali na rman z malo drugačnimi očmi.

---

---

Rman je ena od najstarejših znanih zdravilnih rastlin. Že starogrški junak Ahil naj bi z rmanovimi obkladki oskrboval bojne rane svojih vojakov. Od tod izvira latinsko ime rodu Achillea.

Danes ni rastlina nič manj cenjena, saj poseduje pravo bogastvo zdravilnih učinkovin in je zato pomemben sestavni del čajnih mešanic pri različnih motnjah počutja in telesnih obolenjih.

Eterično olje deluje protivnetno (antiflogistično), protibakterijsko in protiglivno. Grenčine (seskviterpenski laktoni) in dikafeoilkinske (fenolne) kisline delujejo holeretično – vplivajo na delovanje jeter in izločanje žolča, pospešujejo prebavo ter spodbujajo apetit. Flavonoidi (kvercetin, luteolin, apigenin, rutin) sproščajo krče v trebušni votlini (spazmolitični učinek), posedujejo pa tudi antioksidativne lastnosti, saj lovijo škodljive proste radikale. Čreslovine (tanini) imajo adstringentni učinek (učinek stiskanja tkiv) in podpirajo eterična olja pri celjenju ran ter pri odpravljanju prebavnih motenj. Glavni spojini, ki sta odgovorni za ustavljanje krvavitev, sta alkaloida ahilein in ahiletin.

 

Eterično olje rmana

Eterično olje je najbolj poznana zdravilna učinkovina rmana, ki je tudi najdlje pod drobnogledom raziskovalcev. Količina eteričnega olja, ki ga dobimo pri destilaciji posušene rmanove zeli (droga Millefolii herba), zelo variira in sega od 0,1% pa do 1,4%. Izkoristek enega kilograma rmanove droge lahko torej seže vse tja do 14 ml.

Količina eteričnega olja in seveda tudi njegova sestava sta odvisni od številnih dejavnikov. Od genetskih in klimatskih pogojev, geografskega izvora, rastišča, sestave prsti, starosti rastline, faze vegetacije, anatomskega dela rastline, časa žetve pa vse do izolacijskih metod eteričnega olja. Raziskave kažejo, da optimalne vrednosti eteričnega olja rmana dobimo pri rastlinah, ki so v fazi polnega cvetenja, nabiramo pa nadzemne dele rastlin, socvetja in liste, brez debelejših delov stebel.

Do sedaj je bilo identificiranih 149 sestavin eteričnega olja rmana. V povprečju se v destiliranem eteričnem olju nahaja od 50 do 60 sestavin. Med monoterpeni se najbolj pogosto pojavljajo 1,8-cineol (evkaliptol), kafra, borneol, linalol, pineni (α-pinen, β-pinen), limonen, terpineni, terpineol, tujoni in sabinen. Med seskviterpeni pa hamazulen, β-kariofilen in njegovi oksidi, bisabololi, β-evdezmol ter germakreni. Ti so v različnih razmerjih, odvisno od že zgoraj omenjenih dejavnikov, raziskave pa navajajo, da se z napredovanjem cvetenja zvišuje vsebnost seskviterpenov, vsebnost monoterpenov pa upada.

 

Hamazulen

Ena najpomembnejših sestavin (destiliranega) eteričnega olja, tako s farmakološkega kot s taksonomskega vidika, je hamazulen.

Hamazulen bi lahko definirali kot naravni profen* s protivnetno aktivnostjo. Ni prisoten v živem rastlinskem tkivu, temveč je toplotni razgradni produkt proazulenih seskviterpenskih laktonov (npr. matricina) med parno destilacijo in je odgovoren za modro obarvan destilat. Poleg rmana se pojavlja tudi pri pravi kamilici (Chamomila recutita L.).

 

Prvič so ga izolirali prav iz rmanovih rastlin leta 1953, več let pred razvojem sintetičnih protivnetnih, analgetičnih in antipiretičnih profenov. Njegova strukturna podobnost tem zelo pogostim zdravilom je bila spregledana, čeprav se rman in kamilica uporabljata v protivnetne namene že od nekdaj.

 

Skupina navadnega rmana

Rod rman obsega okoli 140 vrst, ki so večinoma razširjene prek severne poloble. V Evropi najbolj pogoste in farmakološko najpomembnejše vrste pripadajo skupini navadnega rmana (Achillea millefolium agg.). Gre za kompleks dvanajstih citogenetsko, morfološko in kemijsko zelo raznolikih vrst. Ta raznolikost je posledica živahnega križanja v območjih prekrivanja vrst. Težave nastopijo, ko želimo vrste identificirati, saj morfološke lastnosti zelo variirajo in kažejo prehodne oblike, nobena pa ni dovolj stabilna, da bi jo lahko jasno pripisali eni ali drugi vrsti. Zato se pri identifikaciji rmanovih vrst kot eden od taksonomskih ključev uporablja sestava eteričnega olja, predvsem vsebnost seskviterpenskih laktonov, v prvi vrsti hamazulena, ki je značilen le za nekatere rmanove vrste!

V Sloveniji raste 5 vrst skupine navadnega rmana. To so: rožnatobeli rman (Achillea roseoalba Ehrend.), hribski rman (Achillea collina Becker ex Reichenb.), travniški rman (Achillea pratensis Saukel & Länger), navadni rman (Achillea millefolium L.) in panonski rman (Achillea pannonica Scheele).

Hamazulen je značilen le za vrsti rožnatobeli rman in hribski rman. Le pri destilaciji teh dveh vrst dobimo intenzivno temno modro obarvano eterično olje. V nasprotju eterična olja poljskega rmana, navadnega rmana in panonskega rmana ne vsebujejo hamazulena ali pa je ta v zelo majhnih količinah (pod 0,02 % v drogi), v tem primeru je eterično olje brezbarvno ali z rahlo modrim odtenkom. Podatki ali rezultati, ki teh (uveljavljenih!) ugotovitev ne podpirajo, so posledica napačne opredelitve vrst.

V slovenskem prostoru je zelo malo raziskav o vsebnostih eteričnega olja in hamazulena pri rmanu. Po sedanjih podatkih se pri naravnih populacijah slovenskih vrst količine eteričnega olja gibljejo od 3,5 ml na kilogram do 13,5 ml na kilogram rmanove droge. Delež hamazulena pa se v drogi rožnatobelega rmana giblje od 0,04 % do 0,27 %, v drogi hribskega rmana pa od 0,00 % do 0,17 %.

 

Rožnatobeli rman ima, kot že samo ime pove, večinoma temno do svetlo rožnate, izjemoma tudi bele cvetove. Od ostalih vrst se loči po gracilni rasti – je nižje rasti, ima tanjša stebla in krajša socvetja. Raste predvsem v nižinah, na vlažnih travnikih in nizkih barjih.

Hribski rman se včasih težko loči od navadnega rmana. Ima navadno ožje, do 1 cm široke liste, medtem ko ima navadni rman med omenjenimi vrstami najširše in najdaljše liste. Cvetovi obeh vrst so bele barve. Hribski rman izvorno poseljuje suha travišča in svetle, toploljubne gozdove, ker pa je nezahtevna in prilagodljiva vrsta, se je razširil tudi na številna sekundarna in antropogena rastišča. Tudi navadni rman ni izbirčen, vendar favorizira vlažna in s hranili bogata tla. Panonski rman se od obeh vrst loči po kuštravi dlakavosti in naseljuje suha, kamnita rastišča.

Travniški rman je najmlajša vrsta v skupini navadnega rmana, saj je bila opisana šele leta 1992. V Sloveniji je bila potrjena šele pred nekaj leti, zato se še ne ve veliko o njeni razširjenosti. Uspeva na s hranili bogatih in z vodo dobro preskrbljenih tleh košenih in gojenih travnikov. Za rastlino je značilna šopasta rast, kjer večje število poganjkov raste v okroglih zaplatah. Po košnji rastline zelo hitro odženejo in zacvetijo pred drugimi travniškimi vrstami. Cvetovi so beli do svetlo rožnati.

 

Od česa je odvisna prisotnost hamazulena?

V poljudnoznanstveni literaturi lahko sem in tja naletimo na podatek, da samo tetraploidne rastline vsebujejo hamazulen. Ali to drži? Pri skupini navadnega rmana skozi proces medvrstnega križanja pogosto prihaja do podvajanja kromosomov in do pojava t.i. poliploidnosti, posedovanja treh ali več kompletov kromosomov v jedru telesnih celic. Pojav je v rastlinskem svetu zelo pogost in vodi do nastanka novih vrst, ki se med seboj razlikujejo po številu kompletov kromosomov – so različnih ploidnostnih stopenj. Osnovno število kromosomov (št. kromosomov v spolnih celicah) pri rmanu je 9 (n = x = 9). V skupini navadnega rmana se pojavljajo vrste z di-, tetra-, heksa- in oktoploidnim št. kromosomov (2n = 2x = 18, 2n = 4x = 36, 2n = 6x = 54, 2n = 8x = 72) pa tudi vmesni križanci.

Prisotnost hamazulena se povezuje s ploidnostno stopnjo rastline. V zadnjem desetletju so raziskovalci potrdili, da je produkcija proazulenov odvisna od kemizma izvornih (diploidnih) vrst, znotraj katerih se pojavljajo tako rastline s proazuleni kot brez, in da se vsebnost le-teh zmanjšuje z višanjem ploidnostne stopnje.

Iz spodnje preglednice je razvidno, da je hamazulen značilen tako za diploidne kot tetraploidne vrste (z izjemami!), pri višjih ploidnostnih stopnjah pa ni več prisoten.

 

Preglednica 1: Prisotnost hamazulena v skupini navadnega rmana (Achillea millefolium agg.) po ploidnostnih stopnjah. Krepko označene so vrste, ki rastejo pri nas.

RASTLINSKA VRSTA	PLOIDNOSTNA STOPNJA	PRISOTNOST HAMAZULENA
Rožnatobeli rman	2n = 2x = 18	DA
Sršajevolistni rman (A. asplenifolia Vent.)	2n = 2x = 18	DA
Ščetinastolistni rman (A. setacea Waldst. & Kit.)	2n = 2x = 18	NE
A. ceretanica Sennen	2n = 2x = 18 (2n = 4x = 36)	DA
Hribski rman	2n = 4x = 36	DA
Travniški rman	2n = 4x = 36	NE
A. styriaca Saukel	2n = 4x = 36	NE
A. asiatica Serg.	2n = 4x = 36	DA
A. lanulosa Nutt.	2n = 4x = 36	ni podatka
Navadni rman	2n = 6x = 54	NE
A. borealis Bong.	2n = 6x = 54	ni podatka
Panonski rman	2n = 8x = 72	NE

---

 

Ali lahko sam ugotovim, katera vrsta raste na sosednjem travniku?

Izkušeni botaniki pri identifikaciji rmanovih vrst uporabljajo obsežen nabor določevalnih ključev, ki so za povprečne uporabnike zelo zahtevni in zahtevajo razmeroma veliko časa. Test, s katerim lahko hitro določimo vsebnost proazulenov kar na terenu na svežih rastlinah, ali kasneje doma na suhih (herbariziranih) cvetovih, je metoda z uporabo CP reagenta. CP reagent je mešanica 60 % vodne raztopine kloralhidrata in 85 % fosforne kisline v razmerju 2:1. CP reagent segrejemo do vretja in vanj položimo cvetove ali cele koške. Po 1 minuti jih položimo na objektno stekelce, v primeru koškov le-te razdremo na posamezne cvetove, in jih pogledamo pod mikroskopom. Če so proazuleni prisotni, se žlezni laski na cvetovih obarvajo sivo, modro, vijolično ali črno. Pri negativni reakciji pa ostanejo žlezni laski neobarvani.

mag. Janja Zdešar, univ. dipl. biol. 

 

• Profen je nesteroidna protivnetna učinkovina, ki se uporablja za nižanje povišane telesne temperature in lajšanje bolečin pri migrenskih glavobolih, bolečih menstruacijah, revmatoidnem artritisu in drugih obolenjih. Deluje podobno kot aspirin, vendar povzroča manj neželenih učinkov v prebavilih.

---

Reference:

Benedek B., Kopp B. 2007. Achillea millefolium L. s.l. revisited: Recent findings confirm the traditional use. Wien Med Wochenschr, 157, 13-14: 312-314

Blumenthal M., Goldberg A., Brinckmann J. 2000. Herbal Medicine American Botanical Council, Publ. Integrative Medicine Communications, Newton, MA, USA

Bosković Z., Radulović N., Stojanović G. 2005. Essential oil composition of four Achillea species from the Balkans and its chemotaxonomic significance. Chemistry of Natural Compounds, 41, 6: 674-678

Bozin B., Mimica-Dukić N., Bogavac M., Suvajdzić L., Simin N., Samojlik I., Couladis M. 2008. Chemical Composition, Antioxidant and Antibacterial Properties of Achillea collina Becker ex Heimerl s.l. and A. pannonica Scheele Essential oils. Molecules, 13: 2058-2068

Danihelka J., Rotrekolová O. 2001. Chromosome Numbers within the Achillea millefolium and the A. distans Groups in the Czech Republic and Slovakia. Folia Geobotanica, 36: 163-191

Glasl S., Mucaji P., Werner I., Presser A., Jurenitsch J. 2002. Sesquiterpenes and Flavonoid Aglycones from a Hungarian Taxon of the Achillea millefolium Group. Verlag der Zeitschrift für Naturforschung, Tübingen, 57c: 976-982

Hüsnü Can Başer K., Demirci F. 2007. Chemistry of Essential Oils. V: Flavours and Fragrances. Chemistry, Bioprocessing and Sustainability. Berger R.G. (ed.). Berlin, Springer: 43-86

Jogan N., Bačič T., Frajman B., Leskovar I., Naglič D., Podobnik A., Rozman B., Strgulc-Krajšek S., Trčak B. 2001. Gradivo za atlas flore Slovenije. Miklavž na Dravskem polju, Center za kartografijo favne in flore: 443 str.

Nemeth E. 2005. Essential Oil Composition of Species in the Genus Achillea. Journal of Essential Oil Research, 17, 5: 501-512

Nemeth E., Bernath J. 2008. Biological Activities of Yarrow Species (Achillea spp.). Current Pharmaceutical Design, 14: 3151-3167

Ramadan M., Goeters S., Watzer B., Krause E., Lohmann K., Bauer R., Hempel B., Imming P. 2006. Chamazulene Carboxylic Acid and Matricin: A Natural Profen and Its Natural Prodrug, Identified through Similarity to Synthetic Drug Substances. Journal of Natural Products, 69: 1041-1045

Ramsey J., Schemske D.W. 1998. Pathways, mechanisms, and rates of polyploid formation in flowering plants. Annual Reviews of Ecological Systems, 29: 467-501

Rohloff J., Berit Skagen E., Haakon Steen A., Iversen T.-H. 2000. Production of Yarrow (Achillea millefolium L.) in Norway: Essential Oil Content and Quality. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 48: 6205-6209

Turk B. 2011. Botanična analiza agregata Achillea millefolium agg. v Sloveniji in njegova uporabna vrednost. Doktorska disertacija. Univerza v Ljubljani, Biotehniška fakulteta, Ljubljana

Zdešar J. 2013. Antioksidativna aktivnost sekundarnih metabolitov navadnega rmana (Achillea millefolium agg.). Magistrsko delo. Univerza v Ljubljani, Biotehniška fakulteta, Ljubljana